无机化学学报晶体有a类错误 可以发表
如苯环上的取代基为 -F、-Cl、-Br、-I、-CH2Cl、-CH匉CHNO2等时,则具有这些取代基的苯的亲电取代反应性较苯低,即这些基使苯环钝化.邻位和对位钝化程度较间位小,有利于形成邻位和对位的取代异构体.此类取代基称为有钝化作用的邻、对位取代基.
这类取代基的情况比较特殊.如在氯苯中,氯原子是强的吸引电子的取代基,在进行亲电取代反应时,它使苯环正碳离子的电荷更加集中,正碳离子不稳定,对苯环起钝化作用.
如果亲电试剂进攻邻、对位,有比较稳定的极限式(c、e),这是由于氯原子的非共享电子对向苯环转移,使(c、e)的每个原子均具有稳定的八隅体结构,由稳定极限式参与共振杂化所产生的活化中间体也较稳定.如亲电试剂进攻间位,极限式(d)有六电子的碳,不如极限式(c、e)稳定.因此,氯原子是邻、对位定位基.
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